pleased as punch → とても嬉しい、大満足

red-letter day → めでたい日

バーガーキング以外でワッパー初めて見た

ripe → 果物などが熟した

ripe for ~ → ~の機が熟した

picking up？

天気が持ち直してきた時にも使うっぽいが、風が強くなって来た時にも使う？？

ol’ → oldの略

big old はアメリカ南部方言などでよく使われるスラングらしい